【本編】
■DISC 1（158分）
#117「ピストル反動コンテストの旅」（2016年1月23日放送）
横山清正がカウントダウン公演で見せた「ピストル反動芝居」に、京都演劇界隈がざわついている。撃たれ役であった中川晴樹を東京から呼び寄せ、「ピストル反動コンテスト」を開催。挑戦者たちは工夫を凝らした「反動芝居」でしのぎを削る。
#119「幻のファッションモンスターを見にいく旅」（2016年2月20日放送）
ヨーロッパ企画スタッフ・杉浦が、プライベートでは奇抜なファッションに身を包んだ「ファッションモンスター」として現れるという。それを観察すべく、一行は夜、杉浦の家の前で待ち構える。そして現れたモンスターの、見たことないアイテムの数々！
#122「盛り上がるエスカレータークイズパーティの旅」（2016年4月2日放送）
以前「エレベータークイズ」で盛り上がったので、今回は「エスカレータークイズ」を持ち寄る。渾身のクイズを台無しにされたくなく、マナーにうるさい一同。順調に盛り上がる中、大歳倫弘のクイズをなぜか石田が理解できないという事態が発生。
#123「戦力外ゲームトライアウトの旅」（2016年4月16日放送）
ヨーロッパハウスの倉庫から見つかった、古いアナログゲームたちをトライアウト。盛り上がったら残留、もう遊ばないものは引退。説明書のない謎のセパッコゲーム、30年前のクイズゲーム、居場所を失ったワニ。一軍の棚に残留できるゲームは？
#124「スマホから離れて春を感じる旅」（2016年4月30日放送）
春なのに、出演者がスマホに依存してしまい、なかなか収録をスタートできない。スマホから離れて春を感じてもらおうとするが、ロケ中もちらほらスマホが見え隠れ。スマホを取り上げても、言動の端々にスマホがちらつく。このままでは劇団が危ない。
#126「オープニングの歩くアニメ作り直しコンテストの旅」（2016年5月28日放送）
フェス「ハイタウン2016」で行われた、暗い旅の公開収録。地味なオープニングアニメをリニューアルすべく、5人の監督が新オープニングを持ち寄る。つたないアニメ、異様なクオリティのＣＧ、実写など、五者五様の作品が出そろう。
■DISC 2（161分）
#129「中川さんの頭に象のじょうろを乗せる旅」（2016年7月9日放送）
運が悪いでおなじみの中川晴樹に、ラッキーになってもらおうと、頭に象のじょうろを乗せてもらうことに。10の試練を突破し、ラッキーをめざす中川。頭上の象には風が吹き、揺れが襲い、銃弾が飛び交う。象が落ちるたび響く断末魔。
#130「石田のアバターを進化させる旅」（2016年7月23日放送）
以前、東京にいる石田のために作った「石田のアバター」。今回また東京にいる石田のために、これを進化させ、自在に動けるロボットのようにしたい。しかし予算の都合上、可動部分は腕一本に。汗と涙のテクノロジードキュメンタリー回。
#131「ドローンドラマを撮る旅」（2016年8月6日放送）
新作本公演「来てけつかるべき新世界」の世界観にあわせ、ドローンを主演にした刑事ドラマを撮ってみる。スタッフが倒れがちな永野宗典を監督に迎え、藤谷理子、金丸慎太郎とともに未踏の撮影に挑む。暴れるドローン、減るバッテリー。
#132「トラウマ克服劇団の旅」（2016年8月20日放送）
人のトラウマを克服する劇団「トラウマ克服劇団」が誕生！ トラウマを抱えるゲストを招き、ケンカでの敗北、失恋、バイト先での体験などのトラウマを、劇を通して解消していく。思わぬ感動企画になると思った矢先、4人目のゲストが。
#133「大歳のドライブを見に行く旅」（2016年9月3日放送）
大歳倫弘が、プライベートでひそかにドライブによく行っているという。情報を掴んだ暗い旅は、それを見に行くことに。レンタカー屋に手を振りながら現れた大歳。しかし暗い旅チームが接触すると、顔を曇らせる。最悪な空気の中、ドライブが始まる。
#134「リアルツッコマニアで金丸の調子を整える旅」（2016年9月17日放送）
新作本公演のゲスト・金丸が、稽古場でどうも精彩を欠いているらしい。調子を整えるべく、アプリゲーム「ツッコマニア」のリアル版を用意。しかしギンギンになりすぎた金丸は、髪型や服装にまでツッコんで演者を傷つけてしまう。金丸は整うのか。
【特典映像】未収録回を見ていく旅（31分）
厳正なる選考の結果、DVD未収録となった企画たち。ダイジェストとともに振り返って反省していきます。
【特典】全タイトル副音声コメンタリー付き！
出演／石田剛太 酒井善史 角田貴志 諏訪雅 土佐和成 中川晴樹 永野宗典 西村直子 藤谷理子 本多力 黒木正浩 大歳倫弘 大見康裕 杉浦訓大
横山清正／北岸淳生／村角ダイチ 村角太洋 満腹満（THE ROB CARLTON）／稲盛明日香 向井咲絵 村上慎太郎（夕暮れ社 弱男ユニット）／柴田有麿／岡村雅司／伊勢村圭太／小林欣也／金丸慎太郎／九鬼そねみ ほか
企画・構成／上田誠
ディレクター／西垣匡基 鍋島雅郎 ほか
オーディオコメンタリー／石田剛太 酒井善史 上田誠 諏訪雅 永野宗典 西村直子 大歳倫弘
制作協力／KBS京都
